چستین میگوید اولین بار در سال ۲۰۱۱ با سوییفت ملاقات کرده است.
«جسیکا چستین» در مصاحبه با «جیمی فالن» میگوید «تیلور سوییفت» زمانی برای او یک پلیلیست ویژه ساخته تا یک قطع رابطه را راحتتر فراموش کند.
بازیگر «صحنههایی از یک ازدواج» (Scenes from a Marriage) پس از اولین ملاقاتش با سوییفت در مت گالای سال ۲۰۱۱ این پلیلیست را برای او ارسال کرده است.
او در اپیزود جدید برنامه فالن میگوید: «اولین سالی بود که به مت گالا دعوت میشدم، اولین سالی که فیلمهای من بیرون آمده بودند، و ما کنار هم نشسته بودیم. کنار رایان مورفی بودیم که به تازگی با سریالهایش به موفقیت رسیده بود. [سوییفت] خیلی مهربان بود. تازه قطع رابطه کرده بودم و در این خصوص با او حرف زدم. رفتیم و با هم رقصیدیم – آن شب به ما خیلی خوش گذشت.»
چستین میگوید پس از این ملاقات سوییفت برای او آن پلیلیست را ایمیل کرده است: «روز بعد، ایمیلی از آیتونز دریافت کردم که در آن نوشته بود تیلور سوییفت یا چنین چیزی و من تصور کردم که یک آلبوم تیلور سوییفت است. [اما] او یک پلیلیست جدایی برای من ارسال کرده بود. از این مهربانانهتر میشود؟ و فکر کردم که تبلیغی برای تیلور سوییفت است. اما فکر کردم: «صبر کن ببینم.» او همه این ترانهها با مضمون جدایی را گلچین کرده و برای من فرستاده بود تا جداییام را تحمل کنم.»
چستین به تازگی در فیلم «خاطره» (Memory) مقابل «پیتر سارزگارد» دیده شده و تابستان گذشته در یکی از کنسرتهای «تور ادوار» (The Eras Tour) در نیومکزیکو با سوییفت تجدید دیدار کرده است. «تور ادوار» به عنوان پرفروشترین کنسرت تاریخ از پلتفرمهای استریم پخش شده است.